Иван Гешев завършва специалност „Право“ в Академията на Министерството на вътрешните работи. Започва кариерата си като оперативен работник в Пето районно управление. После е следовател, редови прокурор в районната и в градската прокуратура в София.

На 19 юли 2016 г. бе избран за ръководител на Специализираната прокуратура, а две години по-късно стана заместник главен прокурор, отговарящ за корупционните дела.

През юли 2019 г. всичките 11 членове на Прокурорската колегия на ВСС, сред които и тогавашният главен прокурор Сотир Цацаров, номинират Иван Гешев за главен прокурор. 

След кандидатурата има протести в София

На 24 октомври 2019 г. Иван Гешев е избран от Пленума на Висшия съдебен съвет за главен прокурор. За него гласуват 20 от членовете на Висшия съдебен съвет. Четирима гласуват „против“ - председателят на Върховния касационен съд Лозан Панов, Олга Керелска, Красимир Шекерджиев и Атанаска Дишева. Изборът е съпроводен от поредния протест, който блокира движението по бул. „Цариградско шосе“ при Орлов мост.

На 7 ноември 2019 г. президентът Румен Радев отказва да подпише указа за назначаването на Иван Гешев за главен прокурор и връща избора му на Висшия съдебен съвет. Радев изтъква липсата на алтернативно предложение на министъра на правосъдието Данаил Кирилов. Според държавния глава издигането на един-единствен кандидат лишава процедурата по избор от състезателност и отнема от легитимността и престижа на бъдещия главен прокурор.

Една седмица по-късно пленумът на ВСС повторно избира Иван Гешев за главен прокурор.

Сред най-известните акции е тази на 9 юли 2020 г., когато в 9:00 ч. представители на Специализираната прокуратура, Министерството на вътрешните работи и Бюрото за защита на свидетелите влизат в Президентството с разпореждане за претърсване на кабинети във връзка с две досъдебни производства - на Военно-окръжната прокуратура и на Специализираната прокуратура. Едното разследване е за търговия с влияние, по което като свидетели са разпитани секретарят на държавния глава Пламен Узунов и бизнесменът Пламен Бобоков. Другото е във връзка с информация за съветник на президента, представил доброволно материали с гриф по Закона за защита на класифицирана информация. По-късно същия ден са арестувани съветниците по отбрана и правни въпроси на държавния глава Илия Милушев и Пламен Узунов. 

Акцията на Прокуратурата в Президентството става повод за началото на масови граждански протести с искане на оставката на правителството на тогавашния министър-председател Бойко Борисов и на главния прокурор Иван Гешев. Протестите започват на 9 юли 2020 г. и се провеждат ежедневно в София и някои от големите градове на страната в продължение на 116 дни. 

Година по-късно служебният министър на правосъдието Янаки Стоилов внася предложение във Висшия съдебен съвет за предсрочно прекратяване на мандата на главния прокурор Иван Гешев. Основанието е уронване на престижа на съдебната власт, за което са посочени аргументи в доклад на служебния министър на вътрешните работи Бойко Рашков, внесен в Министерството на правосъдието два дни по-рано.

Предложението на служебния министър на правосъдието Янаки Стоилов за предсрочно прекратяване на мандата на главния прокурор Иван Гешев е отхвърлено от Пленума на ВСС. 

Министърът на правосъдието Надежда Йорданова също внася подобно искане. Тя представя списък с девет нови случая на нарушения. Предложението на Йорданова е допуснато и разгледано от ВСС, но е отхвърлено, тъй като според повечето от членовете не са били събрани доказателства в подкрепа на твърдените от нея нарушения.

На 1 май в близост до автомобила на главния прокурор Иван Гешев избухва взривно устройство, докато кортежът му се движи по пътя от Самоков към София, в района на село Ковачевци. 

Първоначално заместник главният прокурор и директор на Национална следствена служба (НСлС) Борислав Сарафов обявява, че по време на взрива в автомобила заедно с главния прокурор Иван Гешев е било и неговото семейство. На 5 май 2023 г. заместник министър-председателят и министър на вътрешните работи Иван Демерджиев казва, че семейството на главния прокурор не е било в колата. 

На 15 май Гешев даде брифинг, който стана повод да започнат две процедури по предсрочно прекратяване на мандата му. Едното искане бе оттеглено, малко след като процедурата започна.

На 12 юни 2023 г. Пленумът на Висшия съдебен съвет гласува да освободи предсрочно от длъжност главния прокурор Иван Гешев по предложение, направено от четирима членове на Прокурорската колегия заради изказване, което накърнява престижа на съдебната власт. 

(по данни на отдел "Справочна" на БТА)